En 1999, con FIFA y su FIFA 98 como líder incuestionable de los simuladores deportivos, no solo futbolísticos, no parecía una buena idea lanzarse a competir contra todos los medios de una compañía como Electronic Arts. No obstante, en Japón, un visionario, Shingo «Seabass» Takatsuka, había alcanzado con su Winning Eleven 4 un prestigio que iba más allá del boca a oreja limitado a su pequeña zona de influencia. Konami, el editor que se encontraba detrás del proyecto, decidió lanzarse a la conquista del mercado mundial con un nombre más propio de Occidente, International Superstar Soccer Pro Evolution (ISS Pro Evolution), amparado en una jugabilidad nunca vista hasta la fecha, por mucho que, y esto se iba a convertir en la tónica en los años posteriores, el asunto de las licencias oficiales estuviera a años luz de la gestión que de ellas hacía la saga de EA Sports. Concebido para la Sony PSX/PSOne, en él FIFA había encontrado un duro rival.
A partir de la siguiente edición, la versión occidental de Winning Eleven ya adoptó la nomenclatura de Pro Evolution Soccer (lo que acabó derivando en PES como acrónimo) y se encaramó a los primeros puestos de las listas de ventas, no solo de los títulos deportivos, sino también de los generalistas, gracias al crecimiento de una fórmula mejorada, corregida y aumentada a la par de la evolución de los sistemas de entretenimiento domésticos.
El gran salto adelante de la saga se dio con Pro Evolution Soccer 3, el equivalente a Winning Eleven 7, que muchos recuerdan por la novedad de contar con un árbitro en portada, el mediático Pierluigi Collina. El nuevo motor gráfico, que mejoró exponencialmente el comportamiento del balón y de las animaciones de los futbolistas, sobre todo de los más conocidos, lo situó como el referente absoluto en la simulación deportiva.
Las versiones posteriores, más continuistas y sin grandes revoluciones, sí sirvieron para que, poco a poco, también gracias al retorno de la inversión y las buenas ventas conseguidas a nivel mundial, la saga incorporara cada vez más licencias oficiales, sobre todo de los jugadores, gracias al acuerdo suscrito con FIFPRO. No obstante, la serie acumulaba muchos seguidores que, lejos de echar en falta los nombres reales de los futbolistas (algo fácilmente subsanable a partir de los parches que la propia comunidad creaba), celebraban la existencia de nombres tan estrambóticos como Ranoldinho, Ravoldi o Roberto Larcos, por citar a los tres cracks brasileños de la época, que pronto se hicieron con el corazoncito de todos, al estilo de lo que consiguieron los protagonistas de la Liga Master, como Castolo, Minanda, Burchet…
Existe una unaninimidad prácticamente absoluta a la hora de considerar a Pro Evolution Soccer 6 (Winning Eleven 10, en Japón) como el mejor PES de la época clásica de la saga. En su desarrollo se dieron mejoras sustanciales en la jugabilidad, con un mayor realismo a la hora de recrear los partidos y una inteligencia artificial muy alta. Cada vez eran más los clubes con licencias oficiales y se incluyeron, por primera vez, las selecciones nacionales. Y, dado que los partidos en línea cobraron, también en la competencia, mayor importancia que muchos modos de juego secundarios, Konami puso toda la carne en el asador para que estuviera a la altura de lo esperado.
Pro Evolution Soccer 6 es, también, el juego en el que Adriano Leite, el controvertido delantero brasileño y a la sazón protagonista de la portada en la versión española junto a Cesc Fàbregas, era la nota arcade de un simulador prácticamente perfecto. Conocido por sus desmanes fuera del terreno de juego y por sus cañonazos dentro de él, jugar con el Inter, el equipo preferido de «Seabass» Takatsuka, suponía una ventaja fundamental para su portador, dado que Adriano era imparable, el nigeriano Martins, una bala, y el uruguayo Recoba poseía una zurda absolutamente brutal que le permitía colocar el balón donde quería.
Con todo, esa edición redonda dejó paso a una continuación menos afortunada y a un paulatino descenso a lo terrenal debido a que el equipo capitaneado por Takatsuka no pudo asimilar el paso a la nueva generación de consolas, lo que acabó desembocando en su salida del equipo de desarrollo con motivo de PES 2013. Y desde entonces, PES ha ido capeando con los cada vez menores recursos económicos puestos a su disposición por Konami y lo mucho que Electronic Arts ha invertido por recuperar su cetro mundial y conseguir licencias exclusivas. Un cetro que FIFA perdió, justamente, cuando Pro Evolution Soccer acertó con la fórmula de la simulación perfecta en su sexta entrega.